Incerta l'origine di Maiori, le numerose ville fanno pensare che sia stata fondata dai Romani, ma il nome originario; Reghinna Major fa pensare ad una certa origine etrusca, infatti la finale "inna" è comune a molte parole etrusche. Nel nono secolo Maiori fu riedificata dal principe salernitano Sicardo. Durante il periodo delle Repubbliche Marinare, Maiori era sede degli arsenali e dell'Ammiragliato della Repubblica di Amalfi. Maiori fu attaccata dai Normanni resistendo per lungo tempo ma nel 1268 subì  duramente il saccheggio dei Pisani, noti rivali della Repubblica di Amalfi che con le loro Galee erano soliti circumnavigare l'intera costa saccheggiando tutti i paesi costieri. Successivamente Maiori ebbe una ricca marina mercantile, con cantieri organizzati per la costruzione di navi di grande portata, ma purtroppo nel 1343 fu colpita da un violento maremoto che distrusse completamente la zona litoranea e buona parte dei luoghi più interni abitati. Rapidamente Maiori si riprese disponendo gran parte delle sue attività ed agli abitati lungo il corso del fiume Reghinna Major, dando luogo ed agio ad una fiorente industria che si estendeva fino ad i paesi interni ma, ancora una volta Maiori dovette subire un evento drammatico, infatti nel 1348 fu colpita dalla peste che lasciò disabitata gran parte della cittadina, seguirono tempi bui tra brigantaggio e miseria e la sorte degli altri paesi della Costiera Amalfitana
non erano da meno. Le cose finalmente cambiarono alcuni decenni decenni dopo quando Maiori entrò a far parte del regno della Regina Giovanna I e del successore Carlo III di Durazzo ed ancora al successore figlio Ladislao, Maiori risorse in tutto il suo splendore acquistando addirittura il primato, secondo gli storici Camera e Primicerio, di paese dalla manifattura di seta e lana di miglior scelta fra tutta la regione. Nel sedicesimo secolo poi nacquero le prime cartiere, anche se poi perpetuarono la tradizione in modo eccellente Amalfi e la vicina Minori, fin ad i tempi di oggi. Agli inizi del sedicesimo secolo, Maiori, inizialmente il dominio francese, successivamente si rivolsero agli spagnoli, e e questo causò lungo tratti della costa, certo al largo di Capo D'Orso numerosi e drammatici sanguinosi scontri tra gli Angioini e gli spagnoli, la più drammatica battaglia navale storicamente datata, nel 1528 costata alla flotta spagnola più di mille vittime. Seguirono ancora anni di miseria, carestia e pestilenze, pirati ad ondate successive saccheggiavano il paese, molti abitanti furono deportati per essere venduti come schiavi.
Un altro capitolo nuovo per Maiori fu nel 1662 quando venne nominata Città Regia
dal re Filippo IV. Nel 1735 e successivamente nel 1773 Maiori fu devastata da due tremende alluvioni che debilitarono profondamente le iniziative di ripresa. Fu durante questo periodo di tragedie che i cittadini si aggrapparono alla fede religiosa, ed il simbolo scelto fu una statua di legno raffigurante la Madonna che qualche imbarcazione perse in mare durante una tempesta, fu allora che nacque il culto verso Santa Maria a Mare che prosegue fino ad i nostri giorni. Il 1860 la parte meridionale della penisola entra a far parte del Regno d'Italia, nuovi tributi da pagare e diverse imposizioni da parte dei Borboni assieme alle già gravi difficoltà della popolazione fecero scattare numerose rivolte,
ed monti di Maiori, il Monte Falerzio si popolò di briganti e rifugiati. Il 1910 segna un altra parentesi drammatica per la storia di Maiori; un ennesima terribile alluvione e la visita di Re Vittorio Emanuele III. Una nuova lenta ripresa fino al triste scenario dell'entrata in guerra dell'Italia nel 1915, e numerosi furono i militi di Maiori caduti. Nel 1943, il famoso 8 settembre Maiori fu teatro dello sbarco degli alleati Anglo Americani che scelsero la loro base sulla stessa spiaggia. Il quartier generale fu l'attuale sede comunale: il palazzo Mezzacapo e la Chiesa di San Domenico fu adibita ad ospedale militare. Ancora una volta, il 25 ottobre 1954 subì la devastante furia di un alluvione, furono danneggiati il centro storico ed una parte degli edifici lungo il fiume. Dagli anni sessanta fin a oggi Maiori vive un nuovo splendore, la cittadina si presenta ridente ad un turismo tranquillo e di qualità, numerose strutture alberghiere e luoghi di ristoro sorgono presso il lungomare e nelle zone appena interne, i cittadini sono semplici, ospitali ed operosi. Fioriscono numerose attività artigianali di pasticceria e di liquori, esportati in tutto il mondo.